Actualmente corresponsal en 'The Daily Show con Trevor Noah', Roy ha sido descrito por The Hollywood Reporter como "una destacada figura", y Entertainment Weekly calificó su estilo de comedia provocadora como "mal humor carismático". En 2016, la revista 'Variety' lo nombró uno de los 10 cómicos a seguir.

Antes de 'The Daily Show', Roy pasó tres años en la comedia de situación de TBS, Sullivan and Son. Y sigue siendo un habitual en

Actualmente es habitual en 'Conan', 'SportsNation' de ESPN y '@Midnight' de Comedy Central.

Nativo de Birmingham, Alabama, Roy comenzó su carrera en la comedia en 1998 a la edad de 19 años mientras asistía a la Universidad Florida A&M. Hizo su debut televisivo en 2006 en The Late Show with David Letterman. y terminó tercero en la temporada 2010 de Last Comic Standing.