Наразі кореспондент «The Daily Show з Тревором Ноа», Рой був описаний Hollywood Reporter як «видатний», а Entertainment Weekly назвав його стиль комедії, що спонукає до роздумів, «харизматичною буркотливістю». У 2016 році журнал «Variety» назвав його одним із 10 коміків, за якими варто стежити.

До «The Daily Show» Рой провів три роки в ситкомі TBS «Салліван і син». І досі є постійним учасником

Він також є постійним учасником «Конана», «SportsNation» ESPN і «@Midnight» Comedy Central.

Уродженець Бірмінгема, Алабама, Рой розпочав свою комедійну кар'єру в 1998 році у віці 19 років, навчаючись у Флоридському університеті A&M. Згодом він дебютував на телебаченні в 2006 році в «Пізньому шоу з Девідом Леттерманом» і посів третє місце в сезоні 2010 року «Last Comic Standing».