Şu anda 'The Daily Show w/ Trevor Noah' programında muhabir olan Roy, Hollywood Reporter tarafından "A Standout" olarak tanımlandı ve Entertainment Weekly onun düşündürücü komedi tarzını "karizmatik huysuzluk" olarak adlandırdı. 2016'da 'Variety' dergisi onu izlenmesi gereken 10 komedyenden biri seçti.

'The Daily Show'dan önce Roy, TBS'in sitcomu Sullivan and Son'da üç yıl geçirdi. Ve hâlâ düzenli olarak

Şu anda 'Conan', ESPN'in 'SportsNation' ve Comedy Central'ın @Midnight programlarında düzenli olarak yer alıyor.

Alabama, Birmingham doğumlu Roy, komedi kariyerine 1998'de 19 yaşındayken Florida A&M Üniversitesi'ne devam ederken başladı. Ardından 2006'da The Late Show with David Letterman'da televizyon debutunu yaptı ve 2010 sezonunda Last Comic Standing'de üçüncü oldu.