Народився Річард Дейл Дженкінс у Декальбі, штат Іллінойс. В Університеті Весліан він здобув ступінь з драматичного мистецтва; після цього він продовжив своє навчання в Державному коледжі Індіани. Саме тут він познайомився з широковідомим викладачем акторської майстерності Гарольдом Гаскіном; спілкування з ним допомогло Дженкінсу значно покращити професійні навички. З цього моменту й почалася акторська кар'єра Річарда – він довго й успішно працював у різних місцевих театрах, зокрема – у Trinity Repertory Theater у Род-Айленді (там актор провів близько тридцяти років і встиг попрацювати як директор). У середині сімдесятих Дженкінс почав отримувати ролі в кіно та на телебаченні; почалося це з трансляції по каналу PBS постановки Trinity Repertory Theater 'Feasting With Panthers', що розповідає про тюремне ув'язнення легендарного драматурга Оскара Уайльда. Наступного року Річард із сім'єю на деякий час перебрався до Лос-Анджелеса, щоб спробувати себе на великому й малому екрані; йому це не сподобалося, і через десять місяців він повернувся назад.

На початку вісімдесятих його теле- та кінокар'єра почали потроху розвиватися; особливо слід відзначити його роль чоловіка Вероніки Картрайт у 'Іствікських відьмах' ('The Witches of Eastwick') і цілий набір поліцейських, спецагентів та інших вкрай небезпечних персонажів у 'Little Nikita', 'Море любові' ('Sea of love') та телекартині 'Challenger'. Після приблизно десяти років різних драматичних ролей Дженкінс нарешті привернув до себе увагу широкої аудиторії, зігравши в комедії Девіда Рассела 'Не буди сплячого собаку' ('Flirting With Disaster') з Беном Стіллером, Патрицією Аркетт, Лілі Томлін, Аланом Елдою та Джорджем Сігалом. Статечний вигляд Річарда настільки контрастував із поведінкою його персонажа, що публіка була просто вражена вщент; комедійні ролі посипалися на актора, як із рогу достатку. Послугами Дженкінса скористалися брати Фарреллі, знявши його спочатку в 'Дещо про Мері' ('There's something about Mary'), а потім – у комедії з Джимом Керрі 'Я, знову я і Айрін' ('Me, myself and Irene') та в картині з Гізер Грем 'Скажи, що це не так' ('Say It Isn't So').

Не менш вдало Дженкінс спрацювався з іншим кінодуетом братів – Джоелом та Ітаном Коенами. Вперше брати дізналися про Річарда, коли він прослуховувався на роль Вільяма Мейсі у 'Фарго' ('Fargo'); брати його у свій фільм вони все ж не стали. Ситуація змінилася 2001 року, коли Дженкінс все ж зіграв у нео-нуарі 'Людина, якої не було' ('The Man Who Wasn't There'); його персонаж був сильно п'ючим адвокатом і батьком фатальної красуні у виконанні Скарлет Йохансон. Через два роки Річард зіграв куди більш тверезого персонажа в картині 'Нестерпна жорстокість' ('Intolerable Cruelty'), а 2008 року знову прийшов до Коенів, зігравши керівника тренажерного залу в чорній комедії 'Після прочитання спалити' ('Burn After Reading'); у цій картині колишній агент ЦРУ втрачав у його спортзалі свої мемуари, а двоє підлеглих персонажа Річарда, зіграні Бредом Піттом і Френсіс Макдорманд, намагалися витягти з цього вигоду.

Наразі актор є одним із найзайнятіших лицедіїв світу і вмудряється майстерно поєднувати роботу в театрі, в кіно та на телебаченні.