Pendant ses années d'école, Ilia Chakounov a étudié dans le studio du célèbre acteur Igor Gorbatchev. Après avoir terminé ses études secondaires, il est entré à l'Institut médical de Saint-Pétersbourg, puis s'est transféré à la faculté d'automatique et d'informatique de l'Institut électrotechnique de Leningrad V. I. Oulianov (Lénine). Cependant, quelque temps plus tard, il a abandonné l'institut et a passé les examens de l'Institut d'État de théâtre, de musique et de cinématographie de Leningrad.

À l'institut de théâtre, il a étudié dans le cours de Veniamine Filshtinski. En 1996, il a terminé le LGITMiK. Sur l'invitation du directeur artistique du Théâtre de la jeune génération de Leningrad Andreï Andreïev, il est entré dans la troupe de ce théâtre. Outre le Théâtre de la jeune génération, il a joué dans les spectacles de Roman Viktiouk. À partir de 1993, il a commencé à tourner au cinéma. Depuis 2002, il est président de l'agence d'acteurs du centre de production « Brat ».